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这种外清内浊的性格，直接影响了吴伟业与卞玉京的爱情。
而第一次遇到名满三吴的才士吴伟业的卞玉京，也同样对他一见钟情，以致这位平素对初见之人一向应酬寥寥的秦淮名花，竟然抛弃了她的矜持和高傲，以那个时代青年男女罕有的大胆直率，在席间对吴梅村表白了爱慕之心，并当场作出以身相许的表示。
此事在吴伟业于《过锦树临玉京道人墓》小序中曾云：与鹿樵生（吴公自号）一见……酒酣附几而顾曰“亦有意乎？生固为若不解者，长叹凝睇，后亦竟弗复言”。
在当时的封建体制对女性束缚程度来看，这种敢爱并敢于直陈于人前的举动是极为罕见的，卞玉京对感情的执着和坦诚可见一斑，她率直毫不隐藏的真诚也给在座人带来深深的震撼。
流水有心，落花亦有意，原本极有可能成就一段佳话，又或成为一段美好感情的开端。谁知吴梅村对卞玉京真诚的表白不是坦然接受，不是婉言回拒，也不是自道曲折，却选择了一种自以为聪明、其实却是感情中相当忌讳的做法来回应卞玉京的真诚：装傻做戏，“固为若弗解者”，即一再假装不懂卞玉京的意思。
卞玉京是个“身为下贱，心比天高”的女子，只因动了真情，才不顾一切表白心意，但她绝非没有自尊，死缠滥打之辈，见吴梅村如此推搪，只是凝望着他，长叹一声，便即不复多言了。
吴伟业当时对卞玉京是一见倾心的，这由他后来的许多吟咏可以看出，而以卞玉京的个性，若不是吴伟业先在席间对她作出了爱慕的表示（比如他写的情意缠绵的词作），则她聊表寸心犹有可能，乍然以身相许的可能性却非常小。
既然是两情相悦，为什么话到关键，吴伟业又突然装起傻来了呢？个中缘由，吴伟业自己从未有所解释。
对于吴伟业的佯装不解风情，一种说法是：当时明廷严禁朝官在自辖的地方纳民妇为妾，而吴梅村又恰好是南国子监司业，官署正在南京，故而不敢犯禁。还有一层，吴伟业家中已有妻室，而且当年是崇祯皇帝亲旨特准他返乡迎娶，故有“奉旨成亲”的说法，他与元配的婚姻既是皇帝点了头的，地位自然不同一般妻室；而卞玉京毕竟是青楼出身，取她回家，即使不为朝廷明令所禁，也多少会伤及他的“官声”，甚至可能引起皇帝的不悦。
因此种种可能利害关系，吴伟业便有了憾负卞玉京的一生悔恨。明末的名人胆小怕事的居多，吴梅村也是同一族类，枉费了卞玉京的一份深情。与钱谦益和龚鼎孳立场坚定地要抱得佳人归的决心相比，吴伟业得不到卞玉京也是正常的。
不过，这些顾忌该是吴伟业在向卞玉京示好、与之谈情赋爱的时候就已经心知肚明了的，事到临头才打退场鼓，也只能说明他和冒襄是同一路人——谈情说爱起来甜言蜜语，谈婚论嫁起来推三阻四，说他假意，他真有情；说他真心，他又负不起责任。这种作风，与他后来在涉及千秋名节时的患得患失与临事怯步是如出一辙的。非不能也，是不为也。
这次宴会之后，心高气傲的卞玉京的自尊心虽然受了很大伤害，却仍然未轻易放弃。相反，两人仍有往来，而且交往日深。但吴伟业毕竟是传统礼教束缚下的社会名流，对于卞玉京一往情深的一再示意，始终在患得患失中犹豫着。
直到吴伟业离开南京，也没有接受卞玉京的相许。临别前的那一晚，卞玉京乘着夜色，为吴伟业吹笛以寄情，却终究没能换得他对这份感情的一个承诺。卞玉京终于明白以自己的身份要想得到完整正常的婚姻生活是不可能的，属于她的只有日日弦歌、朝朝宴乐和各种各样的逢场作戏。
吴伟业后来写过一组《琴河感怀》，其中一首是这样写的：
〖休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。
车过卷帘徒怅望，梦来褍袖费逢迎。
青山憔悴卿怜我，红粉飘零我怜卿。
记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。〗
由这首诗看，尽管吴伟业没有给卞玉京任何的承诺，在他离去后的那些日子里，卞玉京还是一直以“罗敷未嫁”的心意守着这份感情，对门庭若市的追求者们丝毫不假辞色。倘若不是对吴伟业一往情深，又焉得如此？
因此说来说去，症结仍在吴梅村。他说起来对卞玉京情意缠绵，可行动上却总萎缩不前。
当才子佳人的感情若即若离之时，时局正在发生翻天覆地的变化。
崇祯十七年（1644年）三月，李自成率领的农民起义军攻入北京，崇祯帝自缢于煤山。吴伟业时在家中，闻讯后号啕大哭，欲自缢，幸被家人所觉。吴伟业为此大病了一场。他的好友王翰国约他一起出家，吴伟业以舍不得家人为由拒绝。王翰国独自焚书出家。其实当时出家是一个很好的全节的机会，吴伟业没有殉国、没有出家主要是其懦弱的性格决定的，这与他爱慕卞玉京，却又顾虑娶她的后果如出一辙。
同年五月，吴伟业在南明弘光朝拜少詹事兼侍读，因与马士英、阮大铖不合，仅任职两月，就认为“天下事不可为”，辞官归里。此后的很多年吴伟业就在家乡太仓过着半隐居的生活。
清顺治二年（1645年）的春夏之交，南京陷落，弘光小朝廷覆灭。清廷随即在南京广征教坊歌女，所有身在乐籍的女子都在候召之列，而艳名远播的卞玉京更随时面临着被征召的可能。
“昨夜城头吹筚篥，教坊也被传呼急。碧玉班中怕点留，乐营门外卢家泣。”假如卞玉京也和寻常女子一样，遭逢遽变只知自怨自艾，听天由命的话，历史上可能就没有“卞玉京”这号人物的存在了。然而恰是在这天崩地裂的危难时刻，卞玉京显示出了过人的胆识与沉着。她虽身在青楼，却不甘沦为欺侮杀戮同胞的异族的取乐工具，于是悄悄改换了一身道装，只带了少量钱物和一张最爱的古琴，避过清军的注意，来到了江边。
在那里，卞玉京遇到一艘丹阳来的民船，就这样登山船只，顺江东下，从随波逐流的命运中机智地抽身出来。正是：“私更妆束出江边，恰遇丹阳下诸船。剪就黄絁贪入道，携来绿绮诉婵娟”（《听女道士卞玉京弹琴歌》）。“黄絁”是道服，“绿绮”是琴名，从那之后，卞玉京惯着道装，自号“玉京道人”，这便是“卞玉京”的来历了！
由此可以清楚地看到，卞玉京的入道，分明是被清军逼出来的，并不是传说中为了逃避爱情的困扰。卞玉京的这一身道装，虽是为了应急才穿上的，其后却长久地不愿脱去，当中正包含了国破山河碎，宁做化外人，不为清朝民的决心。《桃花扇》以史入戏，写卞玉京因感亡国之痛而断绝俗尘，入冠为道，虽然有艺术虚构的成份，却是符合她以女道士自居的初衷的。
所以说，把卞玉京的入道说成单纯是为了和吴梅村之间的儿女私情，实在是看低了卞玉京，也抹煞了她这一身道装里包裹着的高洁情操。这个温婉美丽的才女，为了抗拒清军的传召，竟以超乎寻常的勇气，于兵荒马乱之间毅然冒险出奔，表示她对满清残暴的不满和反抗；她的胆识和气节，实在是身受明朝深恩，号称复社才俊，最终却屈身事敌的吴伟业所不可比的。
卞玉京这一走，就离开秦淮河长达五年之久，连吴伟业也无从得知她的音讯。
顺治七年，一个偶然的机会，卞玉京作客拂水山庄，主人钱谦益设盛宴招待。钱谦益因为与吴伟业是挚交，知道他与卞玉京的难解情结，便有意撮合他们，邀他一同赴宴。吴伟业自秦淮别后也是相思成灾，念之甚切，接到钱谦益发出的邀请后，很快就来了。
然而，这次卞玉京却径自入内室与柳如是交谈。钱谦益再三派人延请，卞玉京先是托词更衣妆点，不久又称旧疾骤发，异日再访吴伟业，到最后，终究没有出现。
咫尺天涯，情何以堪？吴伟业惆怅若失，又悔恨又是无奈长叹，黯然神伤之余，唯以四首诗赋寄托相思，诗中写尽“缘知薄倖逢应恨，却便多情唤却羞”的追悔之情，这便是著名的《琴河感怀》四首的来历。
吴伟业写罢搁笔，怅然长叹：是自己负玉京在先，更可奈何！
从另一方面可以看到，卞玉京对这一段若有若无的感情是非常怀恋的。如果卞玉京真的已经放下她和吴伟业之间的感情，那就没有必要避而不见了；正因为剪不断，理还乱，不知相见之后如何为情，才会有托病不出之举。倘若吴伟业再积极主动一些，比如作出迎娶的表示，恐怕两人之间的故事就不是绵绵无尽的悔恨。
侯方域对李香君，吴三桂对陈圆圆，都是倾心之下，当即下订，更不要说钱谦益对柳如是、龚鼎孳对顾横波的郑重其事，迎以妻礼了。和他们相比，吴梅村对卞玉京的“爱”由始至终都只是停留在口头笔头上的柔情蜜意，可他心中到底有几分诚意，打算如何安置这段感情，是否有对卞玉京的终身负责的念头，没有人能看得出来，卞玉京也一样无从把握吧？既然无法天长地久，就只能是此恨绵绵了。
两人此后还有一次会面。
数月后，卞玉京带着一身料峭春寒，携琴踏春，在虎丘与吴伟业会晤，极诉尽离别之情。那次，卞玉京披淡黄长衣，作道人服，平淡雍容。她说及清人入关后烧杀抢掠的情景时道：“吾洎沦落分也，又复谁怨乎！”然后解琴为吴伟业歌弹一曲。
卞玉京借着抚琴歌弹倾诉了南京陷落前后自己的亲历亲闻，发出了深沉的浩叹——整个神州河山都已经残破不堪，自己一个人的沦落又哪还值得哀怨呢？“翦就黄絁来入道，携来绿绮诉婵娟”，这一曲情出婵娟，韵著绿绮，却不拘泥个人恩怨沉浮的血泪悲歌，浸透着对民族兴亡的心心牵念和良深感慨，故国之思，黍离之悲，尽在五弦之中，深深震撼了吴伟业。《听女道士卞玉京弹琴歌》这首沉郁苍凉、寓意深远的时代悲歌，便是由此而来。
诗中道出了卞玉京在这十年中的情景，点出了清军下江南、玉京“弦索冷无声”，一派凄凉状况。吴伟业在这首诗中，还用追悔伤感的语气记述了他与卞玉京的缠绵悱恻、悲切哀惋的爱情艳歌。这首诗没有《圆圆曲》著名，但吴伟业在写这首诗时所投入的感情和抒发的感慨，尤深于《圆圆曲》也说不定。因为他和卞玉京之间，毕竟有着一段付出了真心却没有结果的情缘。
据陈寅恪先生考证，吴梅村那首传世名作《圆圆曲》的创作，也正是完成于这次听琴之后的不久，与《听女道士卞玉京弹琴歌》份属异曲同工之作。只因卞玉京在“弹琴歌”中讲述了自己亲睹的江南陷落后许多佳丽被清军劫掠凌辱的悲惨遭遇，二人又回首往事，想到整整十年以前，陈圆圆恰于此地被挟行北上，从此之后辗转万里，“一斛明珠万斛愁，关山飘泊腰枝细”，不胜今昔之感，这才引发了吴梅村借陈圆圆的身世浮沉来唱讽兴亡的意念。“然则骏公于一年之中甚近之时间，赋此两诗，以陈卞两人前后同异情事为譶，而家过身世之悲恨，更深更切。”（陈寅恪《柳如是别传》）
《圆圆曲》以史实为据，文采斐然，几乎到了因诗代史的地步。开首即以“鼎湖当日弃人间”起兴，抒写出深挚的遗民之恸，表达了他对于明王朝的眷恋之情以及江山易主、韶华尽去的哀婉。他讽