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《圆圆曲》以史实为据，文采斐然，几乎到了因诗代史的地步。开首即以“鼎湖当日弃人间”起兴，抒写出深挚的遗民之恸，表达了他对于明王朝的眷恋之情以及江山易主、韶华尽去的哀婉。他讽刺当时权势熏天的吴三桂写下了“全家白骨成灰土，一代红妆照汗青”、“全家故国空从难，异姓真王独拜恩”这样的诗句，由此可见他对明王朝是很有孤臣孽子之心的。对于吴三桂与陈圆圆的爱情，很难说吴伟业到底是用同情还是讽刺的语气来描写。
这次相会成了吴伟业与卞玉京的最后一次见面。从此，他们到死也没有再相见。可以想像卞玉京转身离去时，对依旧毫无表示的吴伟业是何等的失望。
南明政权覆灭以后，吴伟业闭门不出，他既没有能力像陈子龙一样坚持抗战，也没有勇气自杀殉国，但更不愿媚颜事敌，而准备做遗民，以另一种方式表达对异族政权的不合作。这期间，他亲历国变，饱经忧患，写下了不少悯时伤世之作，诗风趋于沉郁苍凉。他的诗作，感伤时事，悲愤凄怆，对明末的社会矛盾有着深刻而清醒的认识，其心系魏阙、不忘家国之情，灼然可见。
然而，当时尚未完全巩固其政权的清王朝如何又能容忍一个持消极抵制态度的遗民的存在？愈是有声望的遗民，便愈有危险。吴伟业在入清以后是毫无疑问的海内宗主，更是清廷必欲罗致的首要对象。
清顺治十年（1653年），江南初定，清朝【文；】吏部侍郎【人；】孙承泽推【书；】荐吴伟业【屋；】出来做官，说他堪为顾问之职；他的女婿礼部尚书陈之遴和大学士陈名夏也极力推荐。
吴伟业当时既想出世拯民，又想洁身自好，进退维谷，极为矛盾。所以他在这一段时期对元末明初的历史人物很感兴趣，例如杨维桢（1296～1370）、宋濂（1310～1381），他们两人虽然曾应元人之召入朝，却显然并未失节。
就在吴伟业复出之说甚嚣尘上的时候，复社四公子之一的侯方域致书规劝：不可出的理由有三。侯方域认为吴伟业蒙崇祯皇帝重恩，举科名第一，这是第一不可出；短短数年吴伟业就被崇祯提升为大臣，这是第二不可出；侯方域认为吴伟业再次出山官位清望都会有所损失，这是三不可出。
明亡后侯方域曾经与吴伟业相约终隐。但侯方域终究还是参加满清的顺治八年（1651年）的乡试，引来无穷无尽的非议和诽谤，此时他已经永远地失去了自己的爱人李香君，以及士大夫最重要的名节，正处于无穷的追悔之中。侯方域以自己切身的悔恨来规劝吴伟业，其用心不可谓不良苦。吴伟业当即写了一封回信，慷慨激昂表示：“必不负良友”。
可是当权者是不会放过他的，威胁利诱一起袭来，吴伟业不得不在父母泪水中准备出山，同时由于忧郁又是一场大病。“问华佗，解我肠千结”？“浮生所欠只一死，尘世无由识九还”。从这些写于当时吴伟业去北京的路上的诗词可以看出当时他的心情是悲愤的，他个人的意愿是真的不愿意与清廷合作的。
吴伟业曾经涕泣谓人曰：“余非负国，徒以有老母，不得不博升斗供菽水耳。”意思是说他是为了保全母亲而不得不出仕。时人却认为是推诿之词，顾炎武当时堂上也有老亲，却坚持不肯赴诏。自然，无论是气节还是抱负，吴伟业都不能与顾炎武相提并论，甚至比起江左三大家中的另外两位，吴伟业也远远不及。这是性格使然，性格决定了他的行为和命运，包括他与卞玉京的爱情悲剧。
吴伟业出仕之前，曾受钱谦益委托调和当时的社事，当时慎交、同声二社积习很深。顺治十年，吴伟业召集两社人等共举虎丘大会，他想集九郡的人才，两社的同志成立一个象复社一样的组织。虎丘大会虽然还算圆满，就连归庄这样的人也都参加了（归庄是复社重要成员，以性格孤傲怪癖著称。时人将他和顾炎武并称为“归奇顾怪”），但是裂痕依旧。大会快要结束的时候，突然有一个少年投函吴伟业，信上极尽嘲讽地写着一首诗：“千人石上坐千人，一半清朝一半明，寄语娄东吴学士，两朝天子一朝臣。”吴伟业看了信后，立即站了起来，但默然无语。
吴伟业出仕后不久，卞玉京出人意料地出嫁。这其中多少有些对吴伟业彻底绝望的因素在里面，否则时间上不会如此巧合。卞玉京嫁给了浙江一户世家子弟，但婚姻并不如意，在她心中，大概始终无法忘记吴伟业的影子。不久后由她的侍女柔柔以身相代，卞玉京自己则乞身下发，依附于吴中良医郑保御。
郑保御已经年过七十，是卞玉京前夫的亲戚。他不仅是一位名医，也是一位名士。他对卞玉京的人品才情极为敬重，特地为她建筑别宫，赠以厚资，使她可以安渡余生。于是卞玉京就在那里长住下来，开始潜心修道，持课诵经，戒律甚严，在晨钟暮鼓中度过了余生。她感于郑保御的恩德，用三年的时间蘸着自己的舌血为郑保御写成一部《法华经》，作为对他的报答。
卞玉京身上有一种缥缈的气质，这样气质的女子竟然无时不体现出毅然和决然，实在令人惊异。她一生颇多坎坷，其为人又心志颇高。她一生中倾心于两个男子，而这两个男子却都深深地伤害了她。命运安排给她太多凌利的冲突，想来除了遁世独立，也别无出路了。
十几年后，卞玉京在平静的生活中去世，死前郁郁寡欢，不知是不是含恨而终？卞玉京死后葬于无锡惠山柢陀庵锦树林中。身后每有路经此地者赋诗凭吊，悲悯她的命运。
康熙七年，年届六十的吴伟业来到墓前，以一首极其伤感的《过锦树林玉京道人墓并序》为他们的半生情缘划下句点。
吴伟业在北京也不过做国子监祭酒的闲职，心情颓伤。顺治十三年，吴伟业的第二任妻子郁氏过世，吴伟业更是悲叹：“尔死顾得归，我留复为谁？”对于自己的这次失足降清，吴伟业也毫不原谅自己，认为是“误尽平生”的憾事。
同年，吴伟业伯母张氏病故，吴伟业是张氏过继的儿子，所以借机乞假归里，回到家乡的吴伟业已经无意复出。就在这时候，好友侯方域病逝的消息传来，更增加了吴伟业的沉痛心情。
侯方域的心思与吴伟业有几多相似，侯方域自认为自己的错误无可遁逃，一直处于极为消沉郁闷的状态，年仅三十七岁的壮年而下世。回想当年侯方域的规劝，吴伟业写下：“生死总负候羸诺，欲滴椒浆泪满樽”。侯方域在《壮悔堂记》自言：“壮果能悔，其尚愈诸，犹但恐余之不能悔也？”吴伟业的悔与侯方域的悔几多相似。然而，这两个人除了悔恨，还是悔恨。
吴伟业从此不复出仕。但对于自己的仕清，他终身悔恨。在其《自叹》云：“误尽平生是一官，弃家容易变名难。松筠敢厌风霜苦，鱼鸟犹思天地宽。”又《过淮阴有感》云：“浮生所欠止一死，尘世无由识九还。我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间。”在其临终时所作《贺新郎·病中有感》词中更说：“故人慷慨多奇节，为当年沉吟不断，草间偷活。脱屣妻孥非易事，竟一钱不值何须说。人世事，几完缺？”
在这些诗词中，与其说是为自己作辩解，毋宁说更多地表现了个人在历史的变迁中难以自主的悲哀。这是忏悔的灵魂的呐喊，是吴伟业漂在无尽的黑的海面上的心灵无助的呼告！
顺治十五年（公元1658年），这年吴伟业五十岁。他的女婿陈之遴革职问罪，以陈名夏、陈之遴为代表的江南士大夫再次失势于朝廷，而同年的江南科举案更是牵连很广泛。被吴伟业誉为“江左三凤凰”之一的吴兆骞被发配宁古塔，吴伟业写诗赠送悲愤万千：“山非山兮，水非水。生非生兮，死非死”；“受患只从读书始，君不见，吴季子”。
政治的翻云覆雨往往是吴伟业这样的文人所没有办法明了的，对于当时的黑暗的政治状况吴伟业用手中的笔记下了一切，而好友的责难他也只能苦涩面对。在他五十岁生日那天，愿云和尚（即吴伟业的好友王翰国）赠诗一首，责备吴伟业有负入山之约。“半百定将前诺践，敢期对坐听钟声”。愿云和尚曾多次约吴伟业入山，吴伟业以双亲家小为念而拒绝。直到吴伟业死的时候，才遗命家人为自己穿上和尚的衣服，总算是践了愿云和尚之约。
晚年的吴伟业专心著述，《春秋地理志》《春秋氏族志》都是在他晚年作成。用尽他半生心血的《梅村集》也付刊。他还对佛教产生了兴趣，并在生前的最后几年里，同钱谦益的老师弘储和尚一道研习佛学。
康熙十年，一代诗人吴伟业吴梅村在家乡病逝，他留下遗言：“吾一生际遇，万事忧危。无一刻不历艰难，无一刻不尝辛苦。实为天下第一大苦人。吾死后，敛以僧袍，葬我于邓尉，灵岩相近，墓前立一圆石，题曰诗人吴梅村之墓，勿作祠堂，勿乞铭于人。”闻其言者皆悲之。
吴伟业在他的最后时刻依然是矛盾的，敛以僧袍，也是无奈的选择。他的本意可能更愿意以明朝的官服入敛，可是在当时的形势下是不可能的事情，而清朝给他的官服他心灵深处是不愿意穿的，墓前题字也是一样的心态。
吴伟业在临死时，对他与卞玉京的那段爱情仍然不能释怀，念念不忘那位红颜知己，作了一首《临终诗》：
〖忍死偷生廿载余，而今罪孽怎消除。
受恩欠债须填补，总比鸿毛也不如。〗
黯然伤神，哀矜至死。
据说连后世乾隆皇帝读了吴伟业的诗后都连点了三下头，“梅村一卷足风流，往复披寻未肯休，秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵秋”。
1918年，郁达夫有八首诗咏及唐宋以来各家诗人，其咏先于吴伟业降清的钱谦益云：“虞山才力轶前贤，可惜风流品未全。行太卑微诗太俊，狱中清句动人怜。”而咏吴梅村则云：“斑管题诗泪带痕，阿蒙吴下数梅村。冬郎忍创香奁格，红粉青衫总断魂。”很显然，郁达夫十分同情吴伟业的遭际，他透过“梅村体”香艳的表象，看到了一颗被痛苦折磨的心。对于同样被胁迫降清、同样知道忏悔的钱谦益，郁达夫也表示了相当程度的理解。
第二章 复社的公子们
【一 秦淮河的风情】
从历史上看来，文明总是从有水的地方来的。且不说生命本身是从水中来，看几个文明古国，哪个又离得开水呢？正如同黄河之于中国、恒河之于印度、尼罗之于埃及……或者缩小到城市范围看，如同嘉陵江之于重庆、府南河之于成都、松花江之于黑龙江、湘江之于长沙、珠江之于广州……
秦淮河对于金陵就是这样的河，是金陵城和金陵人的源头。
秦淮河是长江的一条支流，全长约一百一十公里，是南京地区的主要河道，古名——淮水，本名“龙藏浦”。相传秦始皇东巡时，望金陵上空紫气升腾，以为王气，于是凿方山，断长垅为渎，入于江，后人误认为此水是秦时所开，所以称为“秦淮”。
『注：据《太平御览·卷170》引《金陵图》说：楚威王见现在的南京这个地方有王气，埋金以镇之，所以叫金陵。秦并天下后，望气者言江东有天子气，为防那里也出个天子，秦始皇派人将连绵的山岗凿断，据说秦淮河就是那次凿山的副产品。』