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在张居正执政晚期，被人诟病的还有一个问题，就是为亲属谋私与纵容奴仆。
张居正共有六子，即：敬修、嗣修、懋修、简修、允修和静修。他对大的三个，期望很高，督促他们走科举一途。其中懋修才学最高，张居正视其为“千里驹”。大明的规矩，大臣在建功或考满后，可以“荫子”。“文荫”，是其中一个儿子可以进国子监读书，毕业后任尚宝司丞、尚宝司卿。“武荫”可做锦衣百户、千户，再升指挥同知。这也算是仕途，但不能升到大学士和尚书。
张居正希望儿子当中也能出“国器”，逼迫兄弟三人走乡试会试的正途。
万历二年，他的长子张敬修会试落第，这是考官没有买他的面子。张居正为此恼恨，竟决定当年不选庶吉士，为此朝中曾有不少议论。万历五年，三子张懋修因前一年乡试没过关，只有长子张敬修、次子张嗣修进京参加会试，张敬修仍落第，但张嗣修中了二甲一名，由皇帝拔为一甲二名，也就是榜眼，世人大为惊讶。万历八年，三子张懋修终于及第，且中了一甲一名，状元是也，张敬修也中了进士。一门两中，天下大哗。
张居正为了儿子的前途，没少使用暗箱功夫。万历八年张敬修和张懋修考进士的策论，都是枪手何洛文代笔的。何因之被授以礼部侍郎，同僚皆鄙视之。
张居正为子弟上进，不惜科场作弊，朝中权贵纷纷效仿，带坏了科场风气。时有张四维、申时行、吏部尚书王国光、侍郎王篆的儿子也都陆续科场得意。
正直之士，也有不买他帐的。大名士汤显祖年轻时文名就甚高，时人多仰慕。张居正想让自己的儿子才学上有所上进，便广搜海内名士，以作为儿子的朋友。他听说汤显祖和沈懋学素有才名，就让儿子们去交结。汤显祖断然拒绝，而沈懋学则应允了，后沈与嗣修一同进士及第。汤显祖的清介，为当时士林所称道——宁可穷困潦倒，也不去做豪门的点缀。
大清官海瑞此时正致仕在家，也听到了各种议论，便写信给担任会试总裁的吕调阳，希望他“以公道自持，必不以私徇太岳（张居正）。”（《与吕调阳书》）
琼州至北京，不下六千里，身在海隅的一个闲人都能听到传闻，可见此事议论之广。
张居正如此做法，受到后世谴责。一直到万历中期，还有人指出，国初以来科场基本公道，自张居正始，“公道悉坏”，士人“至今唾骂未已也”（王世贞语）。
到万历十六年的时候，王锡爵当辅臣，儿子在顺天乡试中第一，再次引起轩然大波。从那以后，辅臣当国的时候，儿子不允许应会试，就成为了一项制度。
辅臣是国家的最高管理者，一不应让子弟占尽国家的便宜，二不应为下僚做出负面榜样，避免诱导投机心理，三不应背负不忠诚的污名，失信于天下。大明的君臣在这上面总算吸取了一点教训。
张居正纵容家奴游七，也是令士人非议的一件事。
游七是张居正的心腹家奴，相当会看脸色行事。张居正任首辅后，游七背倚大树，“势倾中外”。众官都争相巴结，托他在张居正面前美言，因此而得美差的比比皆是。宫中的小太监、朝中的言官，都热心与他交结，相互称兄道弟。一二品的大臣见他，也都客客气气称之为贤弟或者“楚滨先生”。边防将帅甚至也有出自他门下的。
游七不过是个“苍头”，奴才的大领班而已，何以嚣张至此？皆因晚年张居正生活日渐奢糜，据说也有包二奶之类的嗜好。能办此类事的，非游七莫属。此外最要紧的，是在权力之争中，游七是他最重要的耳目与信使。张居正令游七与冯保的心腹徐爵结为兄弟，冯、张之间的一些密谋，就由这两个奴仆来传话。
当然，此辈并无长技，倚靠主子的威势张扬跋扈，结怨甚多。主子一倒或者一死，政敌们也饶不了他们——往往叫他们死得最为难看。
执政后期的自我膨胀，使得张居正在处理与万历的关系上，也缺乏应变，过于执拗，从而埋下了身后名毁的伏笔。
万历初年，小皇帝还是一个孩子，受制于“铁三角”的严密控制。他是一个很乖巧的少年，并不想试图去冲破这牢笼，反而设法讨张居正的欢心，以换得稍宽松一些的环境。
万历即位之初，他的男保姆——“大伴”冯保自恃拥护有功，对他约束得相当厉害。小皇帝稍有不轨，冯保就会去报告李太后。太后管束万历是出了名的严厉，常因小过失而“切责之”，而且总是要说：“假使张先生知道了，怎么办！”（《明史》）
张居正和冯保都不过是臣子，在皇权制度下，如何能约束得了皇帝？所以关键的因素还在李太后那里。中国的人伦，在某些时候要大于皇权。李太后是在用母权压制着皇权。“铁三角”如果没有李太后做实际的支撑，很难想象会有这么大的能量。
但是在万历大婚以后，权力结构有所变化。李太后按祖制要退出乾清宫，回她的正地方慈宁宫去，不能再以母亲名义与小皇帝同住了。
而且大婚也标志着小皇帝已是成人，太后不能再干政。
李太后的退出，使张居正成了唯一能管束住万历的人。这就使以往并不明显的君臣权力分割的问题凸显了出来。
以前是以臣诲君，以君谀臣。李太后退出政坛后，也还一时没有变。但这个“权柄倒持”的格局，就不免显得有些怪异了。
据韦庆远先生研究，以万历六年二月皇帝大婚为界限，万历性格中贪财好货、怠惰嬉游的一面有所爆发，而张居正也对是否能把万历史培养成一代圣君逐渐失去了信心。两人关系的蜜月期，实际已经结束。表面看来仍是一样，却已从原来的心甘情愿，变成了不得不然。
韦庆远先生还发现一个大可玩味的历史细节，在万历六年一月底，皇帝大婚前夕，张居正不无忧虑地给已经搬到慈宁宫的李太后上了一道密奏，请求太后立刻搬回乾清宫，“看守”到二月十九日册封万历原配王皇后之后，再搬走。他提出的理由是“皇上独居乾清宫，朝夕供奉左右，不过宫人内使，万一起居欠谨，则九仞之功，隳于一篑”云云。什么“起居欠谨”？这无人管理的10多天，能发生什么事情。张居正有难言之隐，韦先生也没明说。其实就是他怕太监唆使万历去找“小姐”之类。这样的事，以前肯定发生过。
联想到张居正归葬前向万历辞行时说的话：“皇上大婚之后，起居饮食，一定要小心。这是第一要紧事，臣为此日夜放心不下”，万历被太监怂恿着胡来的事情，肯定发生过不止一两次了。
大婚后，万历从伦理上解脱了一个最大的枷锁。
婚后第四天，他便首次下了求财诏书，要户部和光禄寺各拿十万两来给他用。尝到甜头后，趁张居正回乡葬父不在，又要两部寺添加。
从此一发不可收拾，不光是看中了有钱的户部和光禄寺，还从马政和治河专款那里刮钱。朱东润先生说，万历贵为天子，但毕竟是“小农的外孙”，贪财的毛病似乎有遗传。一次，还曾发奇想，要铸铜钱一亿文给自己花，被张居正坚决顶住。
这类事情，直到张居正临死前一个多月还在发生。
张居正频繁的阻谏，必然使万历在行使至高无上的皇权时，有严重的受挫感。尽管他最后也往往妥协，但反感之心恐怕早已有之。
万历八年十一月发生的一件事，给万历与张居正的关系上蒙上了阴影。正史上一般都说，这件事是两人关系开始恶化的导火索。
事起乾清宫的两个执事太监孙海、客用，两人跟万历的关系十分亲密，好得跟穿了连裆裤子一般。他们无甚能耐，也就是无赖泼皮的那个素质，为讨好万历，就常引导万历玩拳弄棍。几个人小衣窄袖，在宫中走马持刀，一副好兴致。两人又屡次进奇巧之物给万历玩，深得万历宠幸。冯保自诩是个知书达礼的人，愿意让皇上多习文，对两个家伙极为反感，经常责骂甚至体罚两人。
孙海、客用受责不过，便伺机报复。一天晚上，两人又引诱万历喝酒，喝醉了以后带剑夜游。
万历身边有两个小太监是冯保的养子，孙海等就用语言激怒万历，唆使万历将两个小太监打成重伤。然后骑马到冯保的住所外，隔着门大呼冯保之名，一顿乱骂。
冯保被惊醒，大为惊恐，忙嘱咐仆从用大石将门顶住。
次日，冯保立刻将此事报告给李太后。
李太后就指望这么一个出息儿子呢，闻言大怒，脱去盛装，换上了青布袍，头上的装饰也不戴，在宫中散布说：要召集阁部大臣，告谒太庙，废掉万历，另立万历的弟弟潞王为帝。
万历知道后，吓得魂飞魄散，连忙赶去向母亲请罪。李太后在盛怒之中也没有好话，大声训斥道：“你以为天下大器就你一个人可以承当？”
太后遂命冯保拿来《汉书》，找出《霍光传》让万历自己念。当念到“光即与群臣俱见，白太后，具陈昌邑王不可承宗庙状”一句，万历不寒而栗，泪水夺眶而出。
李太后问道：“看明白了吗？皇帝的废立，古即有先例。来人，去召潞王来！”
万历知道这回闹大了，只好跪在地上痛哭流涕，求饶的话说了一箩筐。
太后消气了后，万历赶紧把孙海、客用逐斥出宫，贬为南京孝陵卫“净军”。所谓净军，是太监里最低的一个等级，也叫值殿太监，是专门负责清扫卫生与种菜的。
万历从此恨透了冯保。这一刁状，告得太毒，险些闹掉了老子的皇位！但表面上，仍给冯保写了个宣谕帖子，也就是悔过书。不过这悔过书里，言辞却略带讥讽，埋怨冯保不应越级告状。
第二天，万历还迁怒于张居正，他问：“昨天朕有亲笔帖子，你看了么？孙海、客用乱国坏法，发去南京种菜了。先生等既为辅臣，就该谏朕，教朕为尧舜之君，先生也为尧舜之臣。”
这是在埋怨张居正事先没提醒他，不要闹得太过。
伺候这样的混蛋君主，也真是不易。这哪里能成尧舜，不成纣桀老百姓就要烧高香了。张居正耐着性子看完万历的御笔悔过书，写了一道《请汰近习疏》，解释了他之所以事先没管的缘由。
张居正说：此前他曾经问过负责宫中与内阁联系的文书官，是否有皇上夜游事，文书官答：“并无此事。”因此以为是谣言，也就没有深究。而后，他笔锋一转，说到了实际问题。
他说，现在圣母及时教诲，是好事。希望皇上把司礼监孙德秀、温泰、兵杖局掌印太监周海等，也一并开掉，他们的罪也不在孙海等之下。
张居正在奏疏里开的这个名单，自然是冯保授意的，否则外廷的人哪里知道宫中的猫腻。
万历心里苦啊：娘的，真是多一事不如少一事！
他不敢坚持，只好将所有冯保看不惯的，通通打发走了事。
事后，太后又令张居正替万历写“罪己诏”，向内阁认错。张居正代写的罪己诏用词太过贬抑。《明史》载，万历那年已经十八岁，看过拟好的诏书后，“内惭，然迫于太后，不得不下诏”。
无论当时，还是现在，史家们都认为，张居正写的这两篇东西，对他和万历之间的关系影响甚大。
《明史》与其他史书上都说，就因为此事，万历心里颇怀恨冯保