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杜月笙天天要去赌钱，在赌国上海，他喜欢的是麻将与挖花，麻将是我国的国赌，黄浦滩上，连三尺童子也能上桌搓几圈。挖花是叶子戏的一种，也就是纸牌，从事这两种赌博，不但需要金钱，尤其浪费时间。少年人体力强，精神旺，杜月笙的赌兴又特别浓，一上桌子就不想下来，往往接连搓个三日两夜，都是稀松平常的事情。于是，潘源盛水菓行便常时找不到杜月笙的人，甚至于有时候，他会接连失踪三五天。
念在当年一道做过学徒，看在师兄弟的份上，王国生隐忍不发，只是乘杜月笙红肿双眼，呵欠连天的回来时，婉言向他规劝。店子小、人手少，何况杜月笙的跑街工作又很重要，他一连几天不来店，生意都停下来没有人做了。王国生说：
「事体归事体，白相归白相。凡事总要有个限度。」
旷工的次数与日俱增，王国生的劝告便越来越多，话也越说越重，杜月笙生来是个受不住闲话，服软不服硬的性格。王国生对他动之以情，待之以礼，叫他赔出条性命来顾全友道，他也呒没言话讲。然而，倘若有朝一日，王国生搭起老板架子，那他就万万不能服帖。何况，他正为嫖赌两门的用度罗掘俱空，束手无策，心中的焦躁比王国生更胜十倍，王国生的晚娘面孔一摆出来，他便爽性心肠一硬「横竖横，拆牛棚」了。
他开始挪用店里的款项，只要有钱过手，他便先拿去试试运道，赢了的话，公归公来私归私。输了呢，反正「有赌不为输」，又去挪一票来，希望再赢了时立刻弥补亏空。
于是乎，亏空越弄越大了。麻将和挖花输赢有限，不足以解决他的燃眉之急，他从白相
人切口叫做「小枱子」的亭子间里，麻将、挖花桌上急急的跑出来，他要赢得多，必须从事另外一种迹近疯狂的赌博。
一片草莱，满目蓬蒿的江湾和南市一带，设有使上海人风靡了好几十年的花会赌场。花会是赌博的名目之一，由广东传来江南，而在上海附近最为流行。赌法是列出三十六个人名，每人附以动物肖属，称为花神。例如林太平（龙）、王坤山（虎）、赵天瑞（花狗）、田福双（田狗）、罗只得（黑狗）、黄志高（曲鳝）、陈攀桂（田螺）等等，名目繁多，不一而足
花会开赌叫开筒，赌场上摆一张枱子，枱前坐好一个人，背对着赌客。他的头预上挂一幅布，布上写着前次开出花神的名氏。另外又有一幅布写的是此次开筒的神名，严密裹扎高悬梁上，这一卷布谓之为彩筒。赌客可在三十六位花神中择其一，写好，附以赌注，投入一个大木柜里，等到大家押完了注，忽的炮竹喧天，震耳欲聋，枱前坐的人把彩筒一抽，布卷徐徐散开。布上所写的神名赫然出现，押中了的，照赌注赔二十八倍，这也就是说：押一元可获二十七元，押百元者足赢两千七百块。其余押不中的赌注，则由赌场老板统吃。
以一元博二十七，彩金不可谓不多，诱以大利，于是好赌之徒趋之如鹜。赌场为了招徕赌客，派出大批花言巧语，能说会道的兜揽者，不分男女，统叫「航船」。男航船专走大小商肆，勾引店员学徒；女航船则穿门过户，登堂入室，诱惑三姑六婆，少妇长女。他们每拉一票赌注，可以抽取什一之利
杜月笙无须「航船」促驾，他早已向往花会的刺激，只要能赢，获利最多。他并不喜欢那种单纯机械的赌博，但是他为了急于清偿店里的亏欠，不得不行险徼幸，冀望万一。有一段时期，他一天两次，跑到花会赌场去鹄候「开筒」。「日筒」下午四点钟，「夜筒」要到深夜十时。接连好几个月下来，经常是载兴以去，锻羽而归。输得车资饭钱都落了空。
钱输多了，同时也得到了教训，在花会赌场真正能赢钱的，唯有赌场老板和航船。当年的杜月笙，他旣无分文本钱，又没有硬扎的靠山，在帮会里他辈份太浅，道行不深，他的老头子陈世昌，在赌界里也并无地位，杜月笙对那高高在上，日进斗金的「赌老板」，当然不敢痴心妄想。那么，替赌场拉拉生意，当一名「航船」总可以够格了吧。于是，在花会赌场老板跟前做点工夫，讨好卖乖，终于给他往赌台里捱进了一脚，他开始当「航铅」了，大街小巷，到处招揽，潘源盛那边，简直就抽不出时间去工作。他爽性早出晏归，和王国生来个避不见面。
起先还肯老老实实的做，拉到生意，一五一十往彩筒里送后来眼见经他送入彩筒的赌注，一样的是石沉大海，输得无影无踪。他想与其让赌客瞎摸乱闯，何不由他这位识途老马来个移花接木，代押代赌。他竟将赌客交付的钱，干脆越俎代庖，由他全权作主。头几次，两头落空，到还不曾露出马脚，然而手脚做得久了，诚所谓多行夜路定规遇着鬼，他自己赌花会输脱了底，偏偏挪用赌客的赌本，明明中了的，反而被他移到统吃的名式上去了。这一下大事不好，杜月笙赔不出钱，又怕赌客追究，秘密公开，他可能吃赌场打手的「生活」。从此以后，他不敢再上花会赌场，为了恐怕赌客找他讨账，他东躲西藏，度过一段饥寒交迫的时光。
自道光年间以迄民国十六年，「花会」在上海盛行将及百年，民十左右，上海的花会业者中出了一位著名人物，那便是号称「花会大王」的高兰生；此人性格豪迈，挥金如土，他的发迹，却因为他是杜月笙的入室弟子之一。这是当年以做做「航船」为已足的杜月笙，所万万想不到的。易卦「剥极而复」
有一段时期，杜月笙跟着他的老头子陈世昌，沿街兜赌，也去从事套扦子生涯，两三个月后，一日，杜月笙偶然在八仙桥遇见同参弟兄袁珊宝。
惊鸿一瞥，原想躲开他的，但是老实忠厚，热心诚恳的袁珊宝旣然碰见了师父和师兄，岂有不过来打招呼的道理？他问了老头子和师娘的好，趁陈世昌忙着做生意，他悄悄一拉杜月笙的衣袖，他把他拉到墙角落头。
「你为什么不回潘源盛？」劈头就是这么一个令人难以置答的问题。
「算了？，」杜月笙一耸肩胛：「我用空了店里不少铜钿，王国生一定把我恨之入骨，我何必再回去自讨没趣？」
「天地良心！」袁珊宝替王国生喊起冤来，他忙不及的说：「王国生天天都在惦记你，常说：『就不晓得月笙跑到那里去了，自从他一走，我们店里少了个脚色，生意越来越差。』至于你欠店里的钱，这么久了，我就不曾听他提过一个宇。」
正在苦闷、彷徨，迹近绝望之中的杜月笙，听了袁珊宝这几句话，彷佛有一股暖流，冲进他冰封的心扉。如前所述，杜月笙是一个幼失怙恃，无家可归的「孤小人」，他少年时期不曾经受过感情的滋润，因此感情便对他构成一种无可抗拒的力量。只要有人对他动之以情，他会死心塌地，尽量报答。脍炙人口，传诵久远的「杜月笙处世哲学」，他曾说过人生有三碗难吃的麫（面的谐音），头一碗便是「情面」。
从老实人袁珊宝的嘴里，杜月笙晓得王国生对他「情」深似海，「面」重如山，他深心感动，图报知己，拉着袁珊宝，去向老头子说明：王国生对他友谊深挚，不咎旣往，他想回他的水菓业老本行。
出乎意料之外，老头子欣然色喜的答应了，他不但答应让杜月笙回潘源盛，而且还向他的两位门徒，说了些劝勉鼓励的话。
像似挣脱了桎梏伽锁，鸢飞鱼跃，海阔天空。那一日天气特别晴朗，人逢喜事精神爽，杜月笙和袁珊宝两个人，兴高采烈，手携菓手，大踏步走向十六铺。
听说杜月笙又回来了，王国生欢天喜地的从店里迎出来。
为了不辜负珍贵的友情，新生的希望，有一个多月的时光，杜月笙下定决心，戒除嫖赌，摒绝外务，他不再担任跑街的工作，替王国生看店。由于他心智灵巧，又肯学习，他曾是一位很高明的水菓行店员。终杜月笙的一生，不论在何时何地，当他拿起一只苹果或梨，但若持刀在手，他便会表演一手绝技，一面谈笑自若，一面正眼儿也不瞧，却以最快的速度，回旋削掉薄薄的菓皮，一圈圈菓皮削下来宽度如一不拗不断，重新拼拢来时，又成为一只实已中空的梨或苹果。
八年抗战时期，杜月笙旅居重庆，川军将领范绍增为了聊尽地主之谊，每天迎邀杜月笙到他的来龙巷巨邸，呼卢喝雉，尽情玩乐。某日嘉宾云集，座中有江倬云，晚餐以后，杜月笙从水果盘中顺手抓起一枚雪梨，但见他左手把梨右手持刀，转眼间已将一片梨皮，成螺旋形削下。他的熟练手法，使旁观者看得呆了，当时就有一位客人赞叹的说：
「杜先生，你这手扦皮的本领真了不起。」
江倬云在一旁听了，不觉大吃一惊，此公冒失莽撞，竟然揭了杜月笙的底，只怕杜月笙会怫然不悦，蓦然色变。那里想到杜月笙竟是若无其事，和颜悦色的回答那人说：
「老兄，亏你还是外面跑跑的人物，你竟连我杜月笙是水菓行学徒出身，都不晓得么？」
抗战胜利，纵使杜月笙和上海水菓业好几十年里不生关系，但是上海水菓业的大亨如徐润身、蔡润心等，仍旧尊奉杜月笙为同业公会理事长，杜月笙也是不以为忤，欣然接受。
王国生和袁珊宝两位，可以说是杜月笙一辈子里相当亲密要好的朋友。袁珊宝和杜月笙关系之密切，往后记载尚多。谈到王国生，抗战八年，胜利还乡，杜月笙曾经问起亲朋友好的近况，他头一个问的便是王国生。
初出道的杜月笙，飞扬浮躁，学养俱浅，他的定力自嫌不够。回到潘源盛水菓行一段时期以后他又觉得寂寞无聊，日子难以排遣，于是他故态复萌，寄情摴蒱搞蒜，浪迹烟花，活像一匹脱缰的野马。一场大病险险乎送命
赌博冶游，经常晨昏颠倒，眠食无常。杜月笙身体原本单薄，经不起双重的戕伤，终于有一天，他头重脚轻，混身酸痛，他发现自己爬不起床了。他这次生病，一上来便声势汹汹。
客地病重，生死俄顷，朋友们表现得很够义气。王国生掏腰包帮他请医生抓药，袁珊宝把他背到隔壁，困在自己的小房间里，以便就近照料。可是，杜月笙的病势来得太猛，发高烧，说胡话，一连几天昏迷不醒，医生说他有性命之忧，望着他连连摇头，推托的不肯再开药方，于是袁珊宝着急，王国生发慌，两个小伙子全都没了主意，趁着有一天杜月笙从悠悠中醒转，他们忙不迭的问：
「月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲眷吗？」
杜月笙身体虽然虚弱，头脑倒还清醒，他一听这话，就晓得自己一定是不行了。两位好朋友无非是在问他，一命呜呼了以后，该去向谁报告凶耗？他满心酸梗，强忍热泪，聚精会神的想了想：父母双亡，继娘不知流落何方。唯一的胞妹送给别人家了，听说外婆已经过世，老娘舅早一就看他不顺眼，生母朱太夫人说是说还有一位嫁到黄家的妹子，自己和她从来没有连系。至于他的伯父和堂兄么，从小到大，面都不曾见过几回，自己的死活跟他们有何相干呢？想来想去，想不起一个关心自家的亲人，天地宽阔，杜月笙像是一只断线风筝。不尽悲戚，无穷